数量增加的太平军，给林凤祥、李开芳带来极大的麻烦。因为缺乏粮食，林凤祥给北王韦昌辉的回禀说： “自临怀（淮）至此，尽见坡麦，未见一田，粮料甚难，将兵日日加增，尽见骑马骡者甚多。忖思此时之际，各项俱皆丰足，但欠谷米一事……如此山遥水远，音信难通，兹今在朱仙镇斟酌议启程，过去黄河，成功方可回禀各王殿下金安”。④
太平军将领在朱仙镇商议后，决定在清军不甚重视的小渡口骨牌口渡黄。不料清军托明阿、西凌阿等人窥破太平军意图，以马步兵数千人猛攻骨牌口太平军，林凤祥伏击失败，渡船被托明阿全部缴获。李开芳尽起伏匿在附近山中的太平军来援，半路遭西凌阿痛击，正待撤退，又被善禄袭后，损失惨重。
托明阿部队甚少，人数不足太平军十分之一，在大杀一场后撤退。第二天，托明阿会齐其余各部南下援军后再度大举进犯，太平军不敌，抛弃辎重退回渡口西北的秘密基地。清军连番攻击，太平军依托地势防御，双方伤亡惨重，清军始终无法攻克太平军营垒，只得退走。
托明阿部马队甚多，太平军在战斗力上处于下风，林凤祥等久战不利，决定乘夜色偷渡黄河。太平军搭浮桥数座，正渡河间，河水暴涨，浮桥被冲垮，不少士卒被河水卷走。临时打造的不少船只也被浪头打翻，混入太平军中的清军线人乘乱将太平军装载火药的大船炸毁。太平军渡河队伍大乱，又加上对岸清军的重炮轰击，死伤无数。
进又不能，退又不得，林凤祥等只得拼力死战，不惜一切代价的渡黄。激战数夜，太平军约有四五万人冲破清军封锁渡过黄河，其余大部被清军驱散，有部分对太平天国事业十分忠诚的，沿途击破重重围困，最后与西征军会师。据太平军被俘士兵口述：“丞相传令，自中牟县至巩县过河……直渡了一天，并无一兵追赶，过河者约三四万人。未过河者约有二三万人，在巩县住下，经官兵杀死二三千人，因此巩县那一半贼都逃散了。”
太平军在渡河时折损过半，除后卫部队二千人是比较有战斗力的老兵外，未能渡河的都是在黄河沿岸临时招募的饥民，太平军的基干战斗力都完整地渡过了黄河。数万太平军进入黄河以北，锋芒直逼清朝统治核心，从来没经过大场面的咸丰皇帝，全然没有先祖康熙、乾隆之气魄，吓得魂飞魄散：本来以为不过在广西一带骚扰流窜的“小蟊贼”，此刻居然快要欺负到首善之区，天子脚下来了。为保住爱新觉罗氏的家业，咸丰帝不得不硬起头皮，严令尚书恩华布置防御，但北伐军行动迅速，清军尚未来得及有所动作，北伐军已经包围了重镇怀庆。
杨秀清曾给北伐军发出一道指示，令太平军渡河后不必“悬望”，要“速急统兵起行”，令清军来不及布置兵力。可惜的是，杨秀清的命令并未到达北伐军前线总部，半路上就被清军缴获。林凤祥等没有得到天京的指示，一时拿不定主意，只好试图攻打怀庆，等待天京的命令和派出的后援，以致错失先机。
笔者先前已说过，清军在北方名义上有十数万大军，但却没有设置真正意义上的“大军区”，兵力十分分散。尤为可笑的是，怀庆虽是北方重要的城市，但清军竟然只有三百来正规军驻守。北伐军以十数倍于清军兵力包围怀庆，胜利彷佛只在弹指之间。
怀庆虽兵力甚少，但城池宽阔，城周九里，墙高四丈，宽二丈有余，易守难攻，知府余炳焘也是清廷中少有的守城人才。余炳焘宣传工作做得很好，在城中大肆宣传南方来的“发匪”之种种“暴行”后，居然有六七千名壮丁主动站出来协助守城，怀庆防御力量骤然增加不少。
林凤祥多次强攻怀庆，均被余炳焘击退，只好采用穴地攻城战术：一面强攻，一面在城下挖掘地道，埋“地雷”将城墙炸垮，以达到攻城目的，这种方法是太平军屡试不爽的制胜法宝之一。太平军成功爆破两次，一次在怀庆东门炸出缺口，被余炳焘拼死守住，最终未能入城。第二次太平军又在同一地点炸开城垣，并把守将知县裘宝镛炸得血流满面，不少北伐军部队乘势冲入城中。岂料裘宝镛越炸越勇，率领千余壮丁拼死抵抗，双方在城内展开激烈巷战，结果是入城的太平军部队全部被歼灭。
两次失利的打击后，林凤祥思量如果采取多处同时起爆的办法攻城，以怀庆有限的兵力，肯定无法兼顾。于是林凤祥使出个“遍地开花”，在怀庆东、西门同时设下地雷，试图左右夹击。但东门地雷起爆后，西门的地雷却跟太平军开了个玩笑，临阵前变成了哑炮，清军得以从容填堵东门缺口。太平军工兵排除了西门地雷故障后，正待起爆，突然天降暴雨，地雷真正的被淋成了哑炮，真是“人算不如天算”。
余炳焘为了补充兵力，不惜释放城中犯人助清军守城。这一放还真放出了个高人——做过挖煤工人的任随成。任随成久历江湖，智计十分出众，尤工于穴地攻城战术。与左宗棠等高人的见解不同的是，任随成搜寻地道不用盲人，也不用挖坑，只需每日清晨在城上眺望城郊野草，“草上无露则下有地道，远近曲折，一目了然”。怀庆城有此牛人，穴地战术虽号称无敌，却再也无用武之地。北伐军辛苦挖掘的二十余处地道悉数被清军破坏，林凤祥气得暴跳如雷。
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